У третьому сезоні "Ворон Вискочка" відомий драматург Вільям Шекспір продовжує свої комедійні витівки, намагається догодити вибагливій родині та подолати різноманітні виклики у своїй письменницькій кар'єрі. В мінливому світі єлизаветинського театру Вілл стикається з напруженим суперництвом з колегою-письменником Робертом Гріном і витримує постійну критику своєї відвертої дружини, Енн Гетевей. Вірні друзі та ексцентричні колеги Вілла підтримують його у боротьбі за створення його найкращих творів, серед яких "Сон літньої ночі" та "Гамлет", з кумедними непорозуміннями та дотепними жартами. У цьому сезоні також досліджується роман, що зароджується між донькою Уілла, Сюзанною, та її нареченим, Томасом Куіні. Через сміх і дотепну гру слів "Ворон Вискочка" пропонує розважальний і сатиричний погляд на життя одного з найвідоміших драматургів світу.