У 5 сезоні серіалу «Мільярди» стосунки Чака Роадса з Венді все такі ж складні. Венді сильно змінилася і тепер її інтереси дуже далекі від подружнього життя з Чаком. Вона намагається віддалити від нього, як і Чак від неї. Вони обоє хочуть розійтися і продовжувати свій життєвий шлях окремо, але доля знову і знову стикає їх. Їм навіть доводиться знову працювати спільно задля досягнення спільної мети. Чак переконує свого терапевта в тому, що він впевненими кроками рухається до зміни себе на краще. Всупереч його словам можна побачити, що насправді його одержимість та психологічні проблеми нікуди не поділися, а його прагнення змінитись не більше ніж вдавання. Він продовжує копати під Аксельрода. Боббі намагається провернути велику угоду, пов'язану з наркотичною речовиною аяуаскою. Ця ризикована витівка може принести йому велику вигоду, але може й вилитися у великі неприємності. Йому і так доводиться постійно бути насторожі через його численні незаконні дії. Коли спливає одна з його старих махінацій, він змушений докласти серйозних зусиль, щоб викрутитися з небезпечної ситуації.