У 5 сезоні "Брукліна 9-9" Джейк і Роза намагаються пристосуватися до нестандартних для них умов у в'язниці, поки готується план з їхнього звільнення. Повернення в реальне життя виявиться не зовсім простим для обох. Хтось отримує важливу пропозицію. Зміни в кар'єрі чекають на капітана Голта, а Роза робить хоробре зізнання. Місцевий бандит Мерфі шантажує Холта з приводу їхньої угоди і ставить під загрозу чиєсь життя. Без командного духу ділянки тут не обійтися.