П’ятий сезон серіалу "Друзі" починається з розриву Росса та Рейчел і розповідає про те, як друзі намагаються припинити стосунки. Джої влаштовується на роботу в мильній опері, а Фібі народжує братові трійню. Сезон також показує кар’єрні прагнення героїв: Джоуї стає успішним актором, а Чендлер — рекламним менеджером. Сезон містить деякі з найбільш комедійних моментів серіалу, а також торкається деяких більш серйозних тем, таких як сім'я та відповідальність.