У четвертому сезоні життя Кессі ускладнюється, оскільки вона переживає нові романтичні події та несподівані виклики у стосунках із Семом та його сім'єю. Сезон висвітлює тему змін, коли Кессі та Грейс стикаються з переломними моментами у своєму житті, які випробовують їхні зв'язки на міцність. Громадські заходи об'єднують всіх разом, зміцнюючи ідею про те, що підтримка близьких людей має вирішальне значення в часи невизначеності. Коли Кессі продовжує поширювати позитив і магію по всьому Міддлтону, вона дізнається, що прийняття змін може призвести до нових можливостей для щастя.