«Пікапер» - романтична комедійна драма з Робертом Дауні-молодшим у головній ролі Джека Джеріко, харизматичного, але бабіюватого молодого чоловіка з Нью-Йорка. Джек - балакучий «пікапер», який фліртує з незліченною кількістю жінок, але так і не заводить жодних серйозних стосунків. Його життя змінюється, коли він зустрічає Ренді Дженсен (Моллі Рінґвальд), шалено незалежну жінку, яку нелегко зачарувати звичними для Джека тактиками. У Ренді є свої проблеми, зокрема складні стосунки з батьком (Денніс Хоппер), компульсивним гравцем, який заборгував багато грошей не тим людям. Незважаючи на їхні розбіжності, Джек сповнений рішучості завоювати серце Ренді, але для цього він повинен подорослішати і зіткнутися з наслідками своєї несерйозної поведінки. Поки ці двоє долають особистісні та романтичні виклики, фільм пропонує поєднання гумору, драми та зворушливих моментів, досліджуючи теми кохання, відповідальності та самопізнання.