У 9 сезоні "Офісу" Енді, ледве повернувшись до офісу, кидає і роботу, і Ерін і вирушає на Кариби на яхті своєї збанкрутілої сім'ї. Старий друг Джима пропонує йому стати частиною його бізнес-проєкту, але йому ледве вдається поєднувати це з роботою в Скрентоні та ролями чоловіка і батька. Дуайт отримує роботу своєї мрії, і, коли чоловік Анджели зізнається у своїй орієнтації та йде від неї, робить їй пропозицію.