У 5 сезоні "Офісу" звільнення Тобі з посади HR-менеджера не просто тішить Майкла, а стає початком його стосунків із жінкою його мрії. Джиму і Пем насилу вдається підтримувати стосунки на відстані, але це не заважає йому спонтанно освідчитися і купити для них будинок. Коли у філії з'являється новий віцепрезидент і у Майкла виникають з ним проблеми через різні стилі керівництва, він звільняється і починає власний бізнес.