Перший сезон "Вілфреда" розповідає про життя Райана, неспокійного і депресивного юнака, який зав'язує дивну дружбу з сусідським псом Вілфредом. Але на подив Райана, Вілфред з'являється як людина в костюмі собаки, з якою тільки він може спілкуватися. Вілфред веде Райана шляхом пустощів і самопізнання, підштовхуючи його до боротьби зі своїми страхами та внутрішніми демонами. У міру того, як їхній зв'язок міцнішає, Райан починає сумніватися у власному здоровому глузді і в самій реальності, що призводить до низки химерних і часто кумедних пригод. Під нестандартним керівництвом Вілфреда Райан вирушає у подорож самопізнання, розкриваючи справжній сенс дружби та знаходячи своє місце у світі.