У другому сезоні "Вілфреда" незвичайний зв'язок між Райаном і Вілфредом поглиблюється, оскільки вони продовжують долати виклики повсякденного життя. Райан бореться з проблемами психічного здоров'я, а Вілфред, незважаючи на свою собачу зовнішність, часто слугує каталізатором для самопізнання Райана. Сезон заглиблюється в таємниці, що оточують існування Вілфреда, і пропонує суміш гумору, сюрреалізму та емоційних моментів. Коли Райан ставить під сумнів свій здоровий глузд і природу своїх стосунків з Вілфредом, їхні пригоди набувають несподіваних і часом похмурих поворотів.