У п'ятому сезоні "Як сказав Джим" Джим продовжує долати злети і падіння сімейного життя зі своєю люблячою дружиною Шеріл та їхніми трьома дітьми. Невимушений підхід Джима до виховання дітей часто конфліктує з більш структурованим стилем Шеріл, що призводить до кумедних конфліктів і непорозумінь. Від виховання незалежної доньки-підлітка Рубі до управління пустотливими близнюками Грейсі та Кайлом - подружжя стикається з незліченними гумористичними викликами. Протягом усього сезону Джим і Шеріл стикаються з різноманітними батьківськими дилемами, серед яких дисциплінування дітей, допомога Рубі в її перших серйозних стосунках і нагляд за молодшим сином під час його пустотливих витівок. Окрім сімейних стосунків, Джим також потрапляє в комедійні ситуації на роботі, де він кумедно намагається збалансувати свої обов'язки підрядника зі своїм прагненням до легкого способу життя. Протягом сезону любов Джима і Шеріл один до одного і до своєї сім'ї залишається непохитною, демонструючи міцність їхніх стосунків, незважаючи на хаотичні, але зворушливі обставини.