У п'ятому сезоні "Дорогого доктора" Хенк Мед продовжує орієнтуватися у світі консьєрж-медицини в Хемптоні. Відносини Хенка та Евана стають дедалі напруженішими, коли їхні ролі в бізнесі починають змінюватись і розвиватись. Тим часом Дівія бореться зі своєю таємною вагітністю і роздумує над тим, щоб розповісти правду колишньому чоловікові. По ходу сезону Хенк опиняється в епіцентрі політичного скандалу, лікуючи високопоставлених пацієнтів і намагаючись захистити свою репутацію.
Бізнес Евана з планування весіль йде вгору, але він стикається з проблемами, коли ураган загрожує зірвати гучну подію. Пейдж, наречена Евана, виявляється життєво важливим активом для "ХенкМед", привносячи свої унікальні навички та зв'язки в команду. Особисте та професійне життя Дівії стикаються, коли вона робить шокуюче відкриття про батька своєї дитини.
Відносини Хенка з Джилл ускладнюються, коли вони намагаються знайти баланс між особистим і професійним життям. Лікуючи різних пацієнтів, серед яких знаменитий шеф-кухар з небезпечною таємницею та молода жінка із загадковою хворобою, Хенк продовжує стикатися з етичними дилемами та моральними викликами.
Протягом усього сезону зв'язки між героями проходять випробування, і їм доводиться покладатися один на одного за підтримкою і порадою. У міру того, як тиск роботи та особистого життя посилюється, Хенк і його команда повинні зробити складний вибір, який, зрештою, визначить їхнє майбутнє. З несподіваними поворотами п'ятий сезон "Дорогого доктора" досліджує складнощі медицини, стосунків і пошуків щастя в Хемптоні.