"Божевільні", дія якого розгортається у 1960 році, розповідає про життя керівників рекламної агенції "Стерлінг Купер" на нью-йоркській Медісон-авеню. Дон Дрейпер, загадковий креативний директор, є рушійною силою успіху агентства. Орієнтуючись у жорстокому світі реклами, Дон бореться зі своїм таємничим минулим і намагається зберегти вигляд ідеального американця.
На тлі мінливого культурного ландшафту серіал заглиблюється в особисте та професійне життя співробітників агентства. Пеґґі Олсон, молода й амбітна секретарка, прагне знайти своє місце в індустрії, де домінують чоловіки. Піт Кемпбелл, цілеспрямований менеджер по роботі з клієнтами, бореться за визнання та успіх, намагаючись подолати особисті перешкоди.
Також досліджується особисте життя Дрейпера, зокрема його проблемний шлюб з Бетті, колишньою моделлю, та його позашлюбні зв'язки. Тим часом агентство береться за таких відомих клієнтів, як сигарети Lucky Strike, намагаючись створити переконливі рекламні кампанії, що відображають суть американської культури споживання.
Протягом сезону особисті та професійні кордони розмиваються, що призводить до складних стосунків та етичних дилем. Герої стикаються з такими проблемами, як сексизм, расизм і тиск, що змушує їх відповідати суспільним очікуванням. Посеред гламуру рекламного світу сезон демонструє ціну, яку доводиться платити за успіх, і жертви, на які доводиться йти заради збереження зовнішньої привабливості.
Перший сезон "Божевільних" - це захопливе дослідження американської мрії 1960-х років, що демонструє злети і падіння рекламної індустрії на тлі бурхливої епохи. Завдяки бездоганній увазі до деталей, цікавим персонажам і гострому стилю написання, серіал спонукає до роздумів про амбіції, ідентичність і прагнення до щастя у світі, що стрімко змінюється.