У шостому сезоні "Божевільних", дія якого розгортається у 1968 році, рекламне агентство "Стерлінг Купер Дрейпер Прайс" стикається з численними викликами на тлі стрімкої зміни соціального та політичного ландшафту. Дон Дрейпер бореться зі своїми внутрішніми демонами, бореться з алкоголізмом і зрадами. Його шлюб з Меган також страждає, оскільки вона продовжує свою акторську кар'єру в Лос-Анджелесі. Пеґґі піднімається на вищий щабель, беручи на себе більше обов'язків на роботі, але стикається з сексизмом і професійними заздрощами. Сама агенція стикається з фінансовими проблемами та потенційним злиттям. На тлі расової напруженості та вбивств Мартіна Лютера Кінга-молодшого і Роберта Ф. Кеннеді герої долають мінливі культурні норми та особисті дилеми, наслідки яких можуть змінити їхні життя назавжди. Наприкінці сезону завершується злиття, майбутнє агентства залишається невизначеним, а доля Дона висить на волосині.