У четвертому сезоні "Божевільних", дія якого розгортається в 1964 році, світ реклами продовжує розвиватися в Нью-Йорку. Дон Дрейпер стикається з багатьма особистими та професійними викликами, намагаючись зберегти свій успіх. Сезон розпочинається з того, що "Стерлінг Купер Дрейпер Прайс" (SCDP) намагається подолати наслідки втрати великого клієнта. Ця невдача спричиняє значне фінансове навантаження на фірму, що змушує партнерів шукати нових клієнтів.
Дон починає сезон у нових стосунках зі своєю секретаркою Меган Калвет, чим дивує як колег, так і глядачів. Їхні стосунки стають дедалі серйознішими, що призводить до пропозиції руки і серця та, зрештою, до одруження. Тим часом колишня дружина Дона, Бетті, намагається знайти щастя у власному житті. Вона починає нові стосунки, але вони швидко закінчуються, і вона почувається ще більш розгубленою, ніж будь-коли.
Намагаючись залучити нових клієнтів, SCDP стикається з внутрішніми конфліктами та зовнішньою конкуренцією. Пеґґі, тепер уже керівник відділу копіювання, продовжує доводити свою спроможність у галузі, де домінують чоловіки, і долає виклики роботи з вимогливим новим босом. Творча команда фірми стикається з тиском вимогливого британського клієнта, що призводить до напруженості та боротьби за владу.
Посеред усього цього світ реклами стикається зі значними культурними зрушеннями. Рух за громадянські права, підйом фемінізму та зміна ставлення до куріння створюють виклики для керівників рекламних агентств. Пеґґі та Джоан орієнтуються в мінливому ландшафті по-своєму, іноді конфліктуючи з колегами, тоді як Піт, завжди амбітний, намагається пристосуватися і залишатися актуальним.
Протягом сезону особиста та професійна напруга зростає, що призводить до несподіваних наслідків для героїв. Таємне минуле Дона загрожує спливти на поверхню, ставлячи під загрозу його кар'єру та шлюб. Відносини випробовуються на міцність, формуються альянси, а герої змушені протистояти власним демонам.
"Четвертий сезон "Божевільних" досліджує складні долі героїв на тлі мінливих 1960-х років. Завдяки гострому сценарію, тонкій грі акторів та прискіпливій увазі до деталей, сезон продовжує захоплювати глядачів, заглиблюючись у життя Дона Дрейпера та людей, які його оточують.