Третій сезон "Божевільних" заглиблюється у буремний 1963 рік, коли герої долають особисті та професійні виклики на тлі мінливої Америки.
Сезон відкривається тим, що Дон Дрейпер пристосовується до життя розлученого чоловіка і намагається відокремити своє особисте життя від роботи в "Стерлінг-Купер". Занурений у глибоку кризу ідентичності, Дон береться за низку пристрасних романів, але намагається знайти задоволення і сенс життя.
Тим часом, фірма потерпає від невизначеності, оскільки Sterling Cooper продається британській компанії Putnam, Powell, and Lowe (PPL). Нові власники приводять своїх керівників, що призводить до боротьби за владу і напруженості в офісі. Дон і решта творчої команди відчувають себе приниженими і недооціненими, що загрожує їхній здатності підтримувати високі стандарти своєї роботи.
Коли рух за громадянські права набирає обертів, "Стерлінг-Купер" змушений зіткнутися з питаннями раси та рівності. Секретарка-афроамериканка Дон стикається з дискримінацією, а Дон бере участь у безоплатній кампанії на користь афроамериканського універмагу. Ці сюжетні лінії висвітлюють соціальні зміни, що відбуваються в Америці, та виклики прогресу.
У цей час Бетті переосмислює своє життя домогосподарки і починає нові стосунки з Генрі Френсісом, політичним радником. Їхній роман викликає напругу в її і без того напружених стосунках з дітьми та Доном, який намагається позбутися свого контролю над нею.
Кульмінацією сезону стає вбивство президента Джона Кеннеді, яке глибоко зачіпає персонажів і відображає смерть цілої епохи. Стерлінг Купер стикається з подальшою невизначеністю, коли партнери планують відділитися і заснувати власну агенцію, що змушує кожного з них хвилюватися за своє професійне майбутнє.
Третій сезон "Божевільних" відображає мінливий соціальний і політичний ландшафт 1960-х років. У ньому досліджуються теми ідентичності, влади, кохання та боротьби за самореалізацію на тлі стрімкого розвитку американського суспільства.