Божевільні

У 1962 році шанована рекламна агенція "Стерлінг Купер" продовжує процвітати на тлі мінливого культурного та політичного ландшафту.

Сезон починається з того, що Дон Дрейпер, загадковий креативний директор, стикається з особистими та професійними викликами. Його шлюб з Бетті стає напруженим, коли з'ясовуються його зради, що призводить до розлучення. Дон наймає нового копірайтера, талановиту й амбітну Пеґґі Олсон, яка рішуче та дотепно орієнтується в індустрії, де домінують чоловіки.

Тим часом агентство стикається з жорсткою конкуренцією з боку конкуруючої фірми Putnam, Powell and Lowe. Керівництво "Стерлінг-Купер" починає ставити під сумнів свої стратегії, і напруга зростає, оскільки вони намагаються впоратися з вимогами клієнтів і власними амбіціями.

Коли розгортається Карибська криза, всю країну охоплює страх і невпевненість. Поки одні співробітники хвилюються через загрозу, що насувається, інші бачать у ній можливість для креативних кампаній. Агентство отримує престижну нагороду Clio Award за рекламний ролик Glo-Coat, що піднімає моральний дух і зміцнює їхні позиції в індустрії.

Джоан Голловей починає зустрічатися з одруженим чоловіком, Грегом Гаррісом, що спричиняє потрясіння в її особистому та професійному житті. Бетті, борючись із власними емоційними потрясіннями, розпочинає нові стосунки і стикається з викликами материнства-одиначки.

Минуле Дона спливає на поверхню, коли його справжня особистість розкривається перед колегами, і йому доводиться зіткнутися з наслідками своєї брехні. Він також знайомиться з таємничою жінкою на ім'я Боббі Барретт, чий нетрадиційний спосіб життя кидає виклик власним поглядам Дона на стосунки.

Сезон завершується шокуючою відставкою партнера Роджера Стерлінга. В умовах невизначеності агентство змушене адаптуватися і переосмислювати себе, щоб вижити і процвітати в індустрії, яка постійно розвивається. Коли майбутнє "Стерлінг-Купер" висить на волосині, герої борються зі своїми бажаннями, таємницями та жертвами, необхідними для досягнення успіху в жорстокому світі реклами.