У п'ятому сезоні "Божевільних", дія якого розгортається у 1966 році, Sterling Cooper Draper Pryce (SCDP) стикається з новими викликами у світі реклами. Дон Дрейпер, творчий геній, бореться з конфліктом між професійним успіхом і особистими невдачами. Тим часом Джоан Гарріс бореться з наслідками свого рішення переспати з клієнтом, щоб отримати важливий контракт для агентства. Пеґґі Олсон продовжує стверджувати себе як висхідна зірка в індустрії, де домінують чоловіки, шукаючи визнання свого таланту. Агенцію наймає автомобільна компанія Jaguar, що призводить до інтенсивної конкуренції та внутрішньої боротьби за владу. Піт Кемпбелл стикається з подружніми чварами, оскільки його стосунки з дружиною погіршуються через його зраду. Зміна соціального клімату 60-х років стає все більш очевидною в агентстві, де на перший план виходить расова напруженість. Поки SCDP долає ці виклики, формуються альянси, випробовуються на міцність лояльність і розплутується особисте життя, змушуючи кожного ставити під сумнів власну ідентичність і ціну успіху у швидкоплинному світі реклами.