У першому сезоні "Два з половиною чоловіки" розповідається про життя братів Чарлі та Алана Гарперів, а також молодшого сина Алана - Джейка. Після розлучення з дружиною Алан переїжджає до Чарлі, безтурботного бабія. Несхожі один на одного брати намагаються влаштувати своє особисте життя і разом виховувати Джейка. Гедоністичний спосіб життя Чарлі стикається з консервативним характером Алана, що призводить до численних комедійних ситуацій. Тим часом Джейк пристосовується до життя з дивакуватим дядьком і переживає батькові пригоди на побаченнях. Сезон висвітлює контрастні характери братів та їхні спроби знайти баланс у нетрадиційній сімейній динаміці.
Завдяки поєднанню гумору та душевності, "Два з половиною чоловіки" 1 сезон дає глядачам змогу зазирнути у щоденні пригоди цих трьох унікальних персонажів з неповторними вадами.