У сьомому сезоні "Два з половиною чоловіки" Чарлі Гарпер, успішний автор джинглів, продовжує долати складнощі свого особистого життя, живучи у своєму будинку на березі моря в Малібу. Разом з ним живуть його закомплексований брат Алан і молодший син Алана Джейк.
Чарлі починає сезон, розбираючись із наслідками своїх попередніх стосунків. Він намагається рухатися далі, зустрічаючись із жінкою на ім'я Кортні, але їхні стосунки швидко закінчуються, коли він стає занадто власницьким. Тим часом Алан бореться зі своїм особистим життям, намагаючись знайти дівчину, але стикається з постійними розчаруваннями.
Джейк, тепер уже підліток, починає досліджувати свою незалежність і розвивати власну особистість. Він стикається з комедійними викликами у школі та намагається розібратися у своїх мінливих друзях.
Чарлі починає зустрічатися з дівчиною на ім'я Челсі і, на свій подив, щиро закохується в неї. Однак їхні стосунки стикаються з численними перешкодами, серед яких нездатність Чарлі взяти на себе зобов'язання та його зради. Чарлі випробовує на міцність свої бабські звички, коли опиняється в оточенні привабливих жінок, які зачаровані його стилем життя.
Алан, з іншого боку, стикається з фінансовими труднощами і змушений з'їхати з дому Чарлі. Це призводить до того, що він ділить квартиру зі своєю матір'ю Евелін та її новим чоловіком Тедді. Їхнє співжиття виявляється зовсім не мирним, з постійним напруженням і веселощами.
Протягом усього сезону брати продовжують свої розважальні суперечки, створюючи комедійні моменти своїми контрастними характерами. Вони обидва борються зі своїми недоліками і прагнуть знайти щастя у своєму складному житті.
З дотепними жартами, обурливими ситуаціями та безліччю романтичних заплутаностей, 7-й сезон "Два з половиною чоловіки" демонструє свій фірмовий гумор, досліджуючи складнощі стосунків, сімейну динаміку та життя своїх героїв, що постійно змінюються.