В 11 сезоні "Два з половиною чоловіки" Алан Гарпер долає наслідки свого невдалого шлюбу і намагається зорієнтуватися в новому житті холостяка. Тим часом Волден Шмідт продовжує насолоджуватися своїм успішним інтернет-бізнесом і намагається знайти кохання. Алан переїжджає до Волдена після продажу його будинку, що призводить до кумедної динаміки між двома друзями. У сезоні також з'являється Дженні, давно втрачена дочка Чарлі Гарпера, яка переїжджає до Волдена й Алана. Своєю дивакуватою вдачею Дженні додає в їхнє життя новий рівень хаосу. Протягом сезону Алан і Волден стикаються з різними викликами та комедійними ситуаціями, включаючи невдалі стосунки, фінансові проблеми та сімейну драму. Незважаючи на злети і падіння, трійці вдається знайти гумор у повсякденному житті і сформувати унікальний зв'язок як нетрадиційної сім'ї.