У третьому сезоні "Два з половиною чоловіки" Чарлі Гарпер, успішний автор джинглів і відомий бабій, продовжує долати виклики свого нестандартного способу життя, живучи зі своїм закомплексованим братом Аланом і маленьким сином Алана, Джейком.
Сезон розпочинається з того, що Чарлі намагається повернути свою дівчину Мію, з якою він то зустрічається, то розлучається, після того, як вона йому зраджує. Тим часом Алан стикається з власними романтичними проблемами, намагаючись знайти стабільні стосунки.
Поки брати розбираються зі своїм особистим життям, вони також потрапляють у різні кумедні ситуації. Від спроби Чарлі приховати від Алана дику вечірку до невдалих спроб Алана справити враження на нового чоловіка своєї колишньої дружини - у родині Гарперів панує хаос.
Джейк, тепер уже підліток, продовжує надавати комічне полегшення, коли він долає виклики дорослішання. Від неприємностей у школі до закоханості в дівчат - його витівки додають серіалу ще один шар гумору.
Протягом сезону динаміка стосунків у родині змінюється і розвивається. Чарлі зближується з Джейком, беручи на себе більше батьківських обов'язків. Тим часом Алан дедалі більше розчаровується через безвідповідальну поведінку брата.
Наприкінці сезону Чарлі має прийняти доленосне рішення, яке може нарешті змусити його осісти і взяти на себе зобов'язання, а Алан опиняється в неочікуваній романтичній плутанині.
Третій сезон "Два з половиною чоловіки" з його фірмовим поєднанням дотепності та нешанобливості продовжує розважати глядачів гумористичним поглядом на сучасну сімейну динаміку та виклики дорослішання.